生产方法
1.由柠檬醛与丙酮以氢氧化钾为缩合剂缩合后用稀硫酸环化成α-和β-紫罗兰酮混合物,再经分馏而得。
2. 烟草:BU,56;BU,14;FC,9;FC,BU,OR,18;OR,26,41;FC,40;用硫酸等催化剂将假性紫罗兰酮环化制得。
3.制法: 假紫罗兰酮
(3),于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中,加入丙酮380mL,氢氧化钠6g溶于300mL水的溶液,搅拌下加热至47～51℃,滴加柠檬醛
(2)100g(0.66mol),约3h加完。加完后于55～60℃反应4h。冷却至40℃以下,静置分层。分出水层(含丙酮,注意回收丙酮),油层水洗一次,用少量盐酸中和后,水洗至中性。减压蒸馏,收集114～116℃/266Pa或158～160/3.0kPa的馏分,得假紫罗兰酮
(3),收率75%。β-紫罗兰酮
(1):于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入95%的硫酸135g,冰盐浴冷却至-5～-7℃,搅拌下慢慢滴加假紫罗兰酮
(3)100g。另将甲苯、冰及20%的硫酸预先冷却至-10～-15℃,搅拌下慢慢将上述反应液倒入,进行水解。静置分层。分出水层,油层依次用水、碳酸氢钠水溶液、水洗涤。减压蒸馏回收甲苯,得粗品。用水蒸气蒸馏法或亚硫酸氢钠形成加成物的方法提纯。减压蒸馏,收集97.5～98℃/266Pa或135～136℃/1.6kPa的馏分,得β-紫罗兰酮
(1),收率62%～65%。
用途
用于日化、食品香精中,大量用于生产维生素A、E和胡萝卜素
1.合成路线
Yamazaki, Shigekazu; Yamazaki, Yasuyuki
Chemistry Letters, 1989 , p. 1361 - 1364
2.合成路线
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917-54-4
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141208-06-2
90%
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79-77-6
Groesbeek, M.; Rood, G. A.; Lugtenburg, J.
Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1992 , vol. 111, # 3 p. 149 - 154
3.合成路线
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99747-72-5
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78-94-4
89%
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79-77-6
Breining, Tibor; Schmidt, Cirill; Polos, Katalin
Synthetic Communications, 1987 , vol. 17, # 1 p. 85 - 88
上游产品
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125095-54-7
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125095-87-6
8-羟基-4-甲基-4,6-壬二烯腈
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1638-05-7
(2E,4E,6E,8E,10E,12E)-2,7,11-三甲基-13-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4,6,8,10,12-十三六烯醛
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58689-15-9
下游产品
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- 72008-46-9
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- 14393-44-3
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- 1638-05-7
(2E,4E,6E,8E,10E,12E)-2,7,11-三甲基-13-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4,6,8,10,12-十三六烯醛
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- 6895-29-0
抗干眼烯
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上游百科
水
甲基锂
琥珀酸
甲基庚烯酮
2,2,6-三甲基环己酮
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下游百科
丙酮醛
2,2-二甲基丁二酸
BETA-环柠檬醛
1,6-二甲基萘
2,2-二甲基戊二酸
2,6,6-三甲基-1-环己烯基乙醛
1,1,6-三甲基-1,2-二氢萘
1,2,3,4-四氢-1,1,6-三甲基萘
二氢猕猴桃内酯